Jeremy Gilbert je smatran za Eleninog brata, ali s obzirom da je Elena usvojena, on joj je biološki rođak, jer je Elenin otac John stric Jeremyu. Prvobitno, Jeremyvi roditelji poginuli u saobraćajnoj nesreći,a Elena koja je takođe bila u kolima je preživela. Nakon ove nesreće, on je počeo da se konzumira drogu, ali je ubrzo prestao posle smrti svoje prve devojke Vicky. Trenutno živi sa Elenom, svojom sestrom i Alaricom Saltzmanom.
On je nedavno počeo romantičnu vezu sa Bonnie Bennett. Slučajem okolnosti, Jeremy je bio ubijen od strane šerifa Forbsa. Međutim, oživela ga je njegova devojka koja je Bonnie, veštica. To je izazvalo posledice. Jeremy je počeo da viđa duhove, tačnije njegove dve bivše devojke, Vicky i Anu. Kada je Bonnie to saznala, postarila se za taj problem, međutim kada je saznala da je Jeremy poljubio Anu, Bonnie je raskinula s njim.
On je nedavno počeo romantičnu vezu sa Bonnie Bennett. Slučajem okolnosti, Jeremy je bio ubijen od strane šerifa Forbsa. Međutim, oživela ga je njegova devojka koja je Bonnie, veštica. To je izazvalo posledice. Jeremy je počeo da viđa duhove, tačnije njegove dve bivše devojke, Vicky i Anu. Kada je Bonnie to saznala, postarila se za taj problem, međutim kada je saznala da je Jeremy poljubio Anu, Bonnie je raskinula s njim.